Первый дебют на ринге у Шугара Рэя Леонарда состоялся в возрасте 19 лет. Двумя годами позже, в 1979 году удостоился чести сражаться с самым молодым чемпионом Уилфредом Бенитесом. После напряженных 15 раундов Рэй Леонард нокаутировал чемпиона. Он удостоился титула «Чемпиона мира» по версии WBС в полусреднем весе.
Дальнейшее развитие карьеры происходит в среднем весе. В 1981 году Шугар Рэй Леонард становится чемпионом мира в среднем весе по версии WBA, в 1983 году Шугар Рэй Леонард едва не проиграл в напряженном бою с Томасом Хирнсом, по очкам он проигрывал, но в 14 раунде - все же нокаутировал соперника.
За 10 лет карьеры Леонарду удалось стать многократным чемпионам мира по версии WBA, WBC. Этот боксер выступал и в среднем, и тяжелом весе. Спад спортивной карьеры произошел в 1992 году, когда он проиграл по очкам боксеру Терри Норису. Всего Леонард провел 40 боев на профессиональном ринге, 36 из которых закончились нокаутом. В 1997 году Леонард предпринял возвращение на ринг, но вновь проиграл, так закончилась блистательная боксерская карьера.
И сейчас боксер ведет яркую, насыщенную жизнь, а недавно с успехом участвовал в проекте «Танцы со звездами» где его партнершей выступала россиянка Анна Требунская. Леонард показал, что он не только прекрасно сражается, но и танцует.
