Олег Маскаев родился в небольшом и тихом городке, позже семья Олега переехала в г. Абай, Карагандинской области, этим переездом Олег обязан родителям, ведь именно там началась спортивная карьера парня. Из новичка Олег Маскаев быстро превратился в высококлассного боксера-любителя, он неоднократно побеждал на соревнованиях городского и областного масштаба, но, настоящая профессиональная карьера Олега началась после 30 лет.
Олег был приглашен защищать честь Узбекистана на Чемпионате мира по боксу в 1993 году. Тогда же, после блистательного выступления на чемпионате, он получил приглашение на переезд в США, где началась его профессиональная карьера. Первый заметный бой прошел в 1995 году. Тогда после победы в третьем раунде, Олег Маскаев получил титул Чемпиона Азии.
Далее в карьере Маскаева были как взлеты, так и падения. К сожалению для российских болельщиков, расцвет Маскаева как боксера проходил в то время, когда на ринге были такие мастера перчатки, как Леннокс Льюис, Майк Тайсон и Эвандер Холифилд, а также братья Кличко.
Однако и в такой титулованной компании Маскаев не растерялся. Он стал Чемпионом Мира, побеждал грозного Хасима Рахмана, и до сих пор продолжает свои выступления, правда уже не на Чемпионском уровне.
