Дмитрий прекрасно учился в школе, закончил ее с серебряной медалью, в 1989 году переехал в Краснодар и поступил в академию физической культуры. Там и началась любительская карьера боксера, но настоящих успехов Дмитрий добился в профессиональном боксе.
Второе высшее образование спортсмен получил в Кубанском университете. Попытавшись заняться собственным бизнесом и безуспешно выступая в любительских боях в классическом боксе, средневесовому спортсмену удалось лишь единожды стать серебряным призером по боксу в СНГ.
Однако желание заниматься боксом в Дмитрии не угасало, и профессиональная карьера стала для боксера прорывом в мировой бокс. В 2010 году Пирог принял участие в Американском поединке. Соперником малоизвестного российского боксера стал американец Дэниэл Джейкобс. В бою по версии WBO Дмитрий одержал блистательную победу, о которой долго не умолкали СМИ всего мира.
Тогда о Дмитрии узнал весь мир. В дальнейшем Пирог говорил о том, что он нежеланный гость в штатах и WBO. Отказываться от большого спорта Дима не собирался, в 2011 году чемпион получил звание «Лучшего спортсмена Кубани», а чуть позже Дмитрий получил серьезную травму позвоночника в ходе тренировок. Сегодня вопрос о дальнейшей карьере Дмитрия находится в руках врачей.
